亲核取代反应,单分子亲核取代反应的特点

技术亲核取代反应,单分子亲核取代反应的特点单分子亲核取代反应(unimolecular nucleophilic substitution)是只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应亲核取代反应,简写为SN1

单分子亲核取代是指只有一个分子参与决定反应速率的关键步骤的亲核取代反应,缩写为SN1,其中S表示取代反应,角标N表示亲核性,1表示只有一个分子参与速度控制步骤。SN1反应过程中,离解形成的碳正离子通过SP2轨道杂化具有平面构型。因此,亲核试剂攻击碳正离子形成的两个表面的概率是相等的,产生的产物通常是外消旋体。这个反应过程叫做外消旋化。然而,在大多数情况下,当外消旋化进行时,一些产品会发生构型变化,从而具有不同的光学活性。

存在以下差异:

亲核取代反应,单分子亲核取代反应的特点?

1、概念不同。

亲电取代:亲电取代是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。

亲核取代:亲核取代反应通常发生在带正电荷或部分正电荷的碳上,碳原子被带负电荷或部分负电荷的亲核试剂取代。

2.不同的反应机制。

亲电取代:有四种反应:硝化、傅克反应、卤化和磺化。

亲核取代:单分子亲核取代(SN1)和双分子亲核取代(SN2)。

3.反应过程不同。

亲电取代:首先,亲电试剂在一定条件下解离成亲电正离子e;然后E攻击苯环,迅速与苯环的电子形成络合物。络合物仍然保持着苯环的结构。然后配合物中的亲电试剂e进一步与苯环上的一个碳原子直接连接形成配合物。与亲电试剂E形成键的碳原子由sp2杂化变为sp3杂化,碳环上只剩下4个电子,即4个电子分布在5个碳原子上形成p-共轭体系。

亲核取代:反应物发生键断裂,生成活性中间体碳正离子和离去基团;碳正离子迅速与试剂结合形成产品。

差异可以从以下几个方面来考虑:

1.亲核取代反应不同。SN1是单分子亲核取代,SN2是双分子亲核取代反应。SN1的反应速率只与一种反应物有关,为动力学一级反应。

2.反应机制不同。SN1反应机理是一步一步进行的。反应物首先解离成碳正离子和带负电荷的离去基团。这个过程需要能量,并且是控制反应速率的缓慢步骤。当分子解离时,碳正离子会立即与亲核试剂结合,速度极快,是一个快速的步骤。但SN2反应是一步完成的,亲核体攻击底物形成新的键,同时脱离离去基团(称为协同步骤),在此过程中底物的三维构型发生逆转(Walden变换)。

3.底物角度不同SN1表示底物自身掉了一个基团,亲核试剂又继续进行,而SN2表示亲核试剂挤出了底物的一个基团。因此,从底物的角度来看,SN2反应有一个亲核试剂在底物上推一个基团的过程,所以基团的大小(空间位阻效应)对反应的影响很大,空间位阻越大,对SN2反应越不利。但是SN1反应中存在碳正离子中间体的过程,所以形成的碳正离子越稳定(如何判断稳定性不重复),对SN1反应越有利。

4.亲核体的影响是不同的,因为在SN2中,亲核体肩负着挤出一个团的重要使命。亲核体越强,SN2反应越好。但是SN1反应没有这个问题,所以亲核试剂对其影响不大。

5.离开基团不同对于SN1和SN2来说,离开能力越强越好。但是因为SN1是主动离开的,而离开的那一步是决定性的一步,所以离开的能力对SN1的影响更大,也就是说离开的能力越强,离SN1就越近。

6.溶剂对于反应类型有不同的方向。一般来说,质子溶剂对SN1有利,因为pr

SN2反应(双分子亲核取代反应)是一种亲核取代反应,其中s代表取代,n代表亲核取代(

亲核),2代表涉及两种分子的反应的决定性步骤。对应SN1反应,在SN2反应中,亲核试剂以一对孤对攻击亲电子缺电子的中心原子,形成过渡态并离开基团。反应中不产生碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。

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